Domenica 31 luglio segnerà il giorno della prima gara ufficiale della stagione 2016/2017 per la Maceratese che esordirà nella Tim Cup e probabilmente i biancorossi potrebbero incontrare una delle neo promosse in Lega Pro. Il secondo turno si giocherà il 7 agosto, il terzo il 13 agosto il quarto il 30 novembre, i quarti di finale il 25 gennaio e il 1 febbraio del 2017, le semifinali il 1 marzo e il 5 aprile e la finalissima il 2 giugno.